Pirmajā kārtā Ostapenko (WTA 15.) ar 6-4, 6-4 pārspēja brazīlieti Beatrīsu Hadadu-Maju.
Par iekļūšanu turnīra otrajā kārtā Ostapenko nopelnīja 60 WTA ranga punktus un 16 340 ASV dolāru lielu naudas balvu.
Ostapenko nākamajā kārtā pretī stāsies amerikāniete Medisona Kīza (WTA 24.), kas ar 7-5, 6-3 pirmās kārtas mačā bija pārāka cīņā ar Jūliju Putincevu no Kazahstānas (WTA 38.).
Ostapenko Sinsinati turnīrā startējusi piecas reizes, pērn sasniedzot astotdaļfinālu, kamēr Kīza ir šī turnīra 2019.gada uzvarētāja.
Sinsinati turnīrs uz cietā seguma norisināsies līdz 21. augustam.