Karjeras lielāko daļu jeb 16 gadus spānis pavadīja dzimtenes grandā Madrides Real, kuras rindās kopumā laukumā izgāja 725 spēlēs.
Šī gada sākumā Kasiljass paziņoja, ka liek punktu spēlētāja karjerai, jo nolēmis kandidēt uz Spānijas Futbola federācijas (RFEF) prezidenta amatu. Jūnijā vārtsargs izplatīja paziņojumu, kurā norādīja, ka atsauc savu kandidatūru.
Kasiljasu pērn maijā vienā no kluba treniņiem piemeklēja sirdslēkme, un kopš tās reizes viņš nav devies laukumā.
Spānis pērn martā pagarināja līgumu ar Porto klubu, bet vienība pavasarī kļuva par Portugāles vicečempioni. Kasiljass šo komandu pārstāv kopš 2015.gada, kad atstāja Spānijas grandu Madrides Real.
Savukārt aizpērn kopā ar Porto vienību Kasiljass kļuva par Portugāles čempionu.
Vārtsargs ar 167 spēlēm Spānijas izlasē ir valstsvienības rekordists aizvadīto maču ziņā.
Kaslijass bija Spānijas izlases kapteinis 2010.gada Pasaules kausā, kad viņa pārstāvētā valstsvienība triumfēja turnīrā. Izlasē pēdējo maču viņš aizvadīja 2016.gadā, uzvarot arī 2008.gada un 2012.gada Eiropas čempionātos.
Savukārt UEFA Čempionu līgā Kasiljass ar Real komandu uzvarēja trīs reizes, tāpat viņš ir pieckārtējs Spānijas čempions.