2006. gadā pēc bakalaura grāda iegūšanas fizikā Kolgeitas universitātē Vilsons sāka profesionāļa karjeru. Pārsvarā spēlējis AHL, iekrājot 427 spēļu pieredzi un arī itin labu statistiku - 319 (149+170) rezultativitātes punktu. 2009. un 2010. gadā kopā ar bijušo dinamieti Aleksandru Žirū izcīnīta AHL galvenā balva Kaldera kauss. NHL čempionātā Kails aizvadījis 39 spēles, sapelnot 13 (4+9) punktu. Pagājušajā sezonā Vilsons neveiksmīgi centās iekļūt NHL klubu Tampabejas Lightning un Anaheimas Ducks sastāvā.
Pēc centra uzbrucēja Vilsona parakstīšanas Rīgas Dinamo ģenerālmenedžera Normunda Sējēja skats tagad ir pavērsts snaipera virzienā. Sastāvā palikusi viena brīva malējā uzbrucēja vakance. No piedāvājuma spēlētāju tirgū būs zināms, kad vēl viens ārzemnieks papildinās Dinamo rindas.
Pieci leģionāri jau ir parakstīti - zviedru vārtsargs Mīkaels Telkvists, kanādiešu aizsargs Mets Robinsons, kā arī uzbrucēji Marcels Hosa (Slovākija), Pols Šekura un Kails Vilsons (abi Kanāda).